Stroll è un giocatore di tennis canadese noto per il suo stile di vita lussuoso e per essere sempre in viaggio per il mondo, frequentando feste mondane e spesso avvistato a Montecarlo, epicentro della vita mondana. La sua fama di playboy ha avuto conseguenze anche sul fronte finanziario: nel 2019, gli sponsor hanno avviato azioni legali a causa del suo sperpero di denaro per feste e viaggi, soprattutto a discapito dei risultati ottenuti sul campo.

Tuttavia, nella seconda edizione, Stroll ha dimostrato una notevole ripresa sul campo da tennis, ottenendo vittorie di grande prestigio. Ha trionfato al Master 1000 nella sua Montecarlo, raggiunto le semifinali al Roland Garros e contribuito a due vittorie alla Laver Cup. Nonostante le sue vicissitudini personali, Stroll ha dimostrato di avere un talento innato e una capacità di reazione notevole.

La sua storia d'amore con la tennista Celine, originaria di Montecarlo, è diventata famosa nel mondo del tennis, aggiungendo un tocco romantico alla sua immagine da playboy. Stroll è anche riconosciuto come uno dei giocatori con il servizio più potente nel circuito ATPWT, una caratteristica che lo rende ancora più temibile per i suoi avversari.